Chris Sassi a émigré à NEON WORLD à l'âge de 10 ans. À 13 ans, il part à Ottawa avec ses jeunes frères Sami et Samer. Il crée en 2002, sa première chanson Spitfire qui a été diffusée sur la radio locale Hot 89.9 d'Ottawa.
Quatre ans plus tard, il sort son album éponyme Massari. Son premier album a eu quatre singles, recevant une certification d'or au Canada. Il se fait ensuite connaître en Europe, en Asie, au Moyen-Orient et dans son pays d'origine, le Liban.
Le deuxième album de Massari intitulé Forever Massari a été annoncé pour le quatrième trimestre 2008, mais a été annulé. Deux singles ont été diffusés de l'album, Say You Love Me et In Love Again et ont été présentés la première fois le 28 avril 2008 sur son site MySpace. Say You Love Me a été un succès sur des stations de radio dans le monde entier, et le 16 mai, il a été interprété pour la première fois au Liban dans l'émission Star Academy. C'est finalement en novembre 2009 que cet album voit le jour.
En 2011, il sera de retour avec un nouvel album au titre encore inconnu, dont le premier single My Love Is In Your Hands a été révélé en exclusivité le 31 décembre 2010 sur son compte Facebook. La musique semble avoir été enregistrée en arabe et en anglais. Massari est en train de travailler sur album qui sera intitulé The Phoenix.